Ваш собеседник, видимо, имеет в виду ситуацию, когда победивший кандидат набрал голосов меньше, чем проигравший. Согласно википедии, такое случалось четыре раза - http://en.wikipedia.org/wiki/List_of_United_States_presidential_elections_by_popular_vote_margin

(поправил коммент - сперва по ошибке написал "больше")